Ji Hae dan Soo Kyung, teman satu kampus, sama-sama naksir Sang Min dari klub drama mereka. Soo Kyung meminta Ji Hae untuk menulis surat cinta untuk Sang Min, dan Ji Hae mengungkapkan perasaannya sendiri dalam surat itu, tetapi atas nama Soo Kyung. Sang Min jatuh cinta pada Soo Kyung, sementara Ji Hae yang merasa bersalah, berusaha menghindarinya namun terus bertemu dengannya secara kebetulan.
Sementara itu, Ji Hae menemukan kisah cinta pertama ibunya saat membersihkan loteng. Pada tahun 1968, Joon Ha bertemu dengan Joo Hee saat liburan musim panas di pedesaan dan jatuh cinta padanya. Setelah malam yang misterius bersama, Joo Hee dikirim kembali ke Seoul, dan Joon Ha patah hati. Kembali ke Seoul, Joon Ha diminta untuk menulis surat cinta untuk teman sekelasnya, Tae Soo, untuk dikirimkan ke Joo Hee, tanpa menyadari bahwa surat tersebut melibatkan gadis yang dicintainya.
